Польшу и Литовское княжество почти 200 лет связывала прежде всего Ягеллонская династия. В Вавеле и Виленском замке восседали представители одного и того же царствующего дома, а польские короли чаще всего были одновременно великими князьями. Тем не менее, Литва не была присоединена к Польскому королевству.
Сохранение обособленности Великого княжества Литовского было в первую очередь заслугой двоюродного брата Ягелло – Витольда, прозванного соотечественниками Великим. Заключение польско-литовского договора было необходимостью, тем более что приближалась большая война с Тевтонским орденом.
15 июля разгорелась великая битва на полях под Грюнвальдом. В схватке участвовали две армии, каждая из которых насчитывала около 20 тыс. закованных в доспехи воинов. После тяжелых кровавых боев, тевтонские рыцари были разгромлены, а великий магистр Ордена Ульрих фон Юнгинген погиб в сражении. Победа под Грюнвальдом имела огромное значение для Польши и Литвы: Орден впервые потерпел такое сокрушительное поражение, ставшее началом его постепенного упадка.
В 1434 г. Владислав Ягелло скончался. Он стал родоначальником династии Ягеллонов, которой предстояло править Польшей в период ее величайшего расцвета – на протяжении почти двух столетий.
После кончины Ягеллона началась тяжелая полоса в истории польского государства. На престол был избран 10-летний сын Ягелло Владислав III. Фактически же правил страной опекунский совет, который возглавлял Збигнев Олесьницкий. Растущая роль королевских сановников и, прежде всего краковского епископа, вызвала протест как можновладельцев, так и рыцарства.
Збигнев Олесницкий издавна думал о том, чтобы связать Венгрию с Польшей. Такой союз позволял бы Польскому королевству расширить свое влияние в Центральной и Южной Европе и играть значительную роль в решении важных и насущных проблем христианства. Вместе с тем он вовлекал Польшу в турецкие войны, ибо венгры отражали тогда натиск османских турок, которые после занятия соседней Сербии нападала на границы их государства.
В 1440 г., венгерский трон опустел, а турецкая опасность возросла, венгерская шляхта объявила Владислава Ягеллончика своим монархом. Владислав погиб в 1444 г. в битве с турками под Варной. Королем стал его младший брат Казимир Ягеллончик. Царствуя в Польше, Казимир Ягеллончик заботился об интересах Великого княжества Литовского и проводил в Вильно зачастую долгие годы. В его отсутствие власть в Литве осуществлял великокняжеский совет. Разрешил он и польско-литовский конфликт по поводу спорных земель, оставив Волынь за Литвой, а Подолию за Польшей.
Казимир отстранил Збигнева Олесьницкого и воспользовался монаршим правом назначать чиновников. Благодаря этому, высшие государственные должности и места в королевском совете заняли верные ему люди.
Стремясь к укреплению власти, король, тем не менее, вынужден был удовлетворить требования шляхты, которая была заинтересована в ослаблении можновладства и усилении влияния на важнейшие государственные решения. Вся шляхта могла теперь оказывать косвенное влияние на законотворчество и принимать участие в решении вопросов о войне и мире, а, следовательно, получила права, которые принадлежали раньше только знати. Как можновладельцы, так и бедные рыцари пользовались с этого времени одинаковыми правами. Таким образом, в этом отношении польское дворянское сословие стало однородным.
После 1454 г. возросла роль сеймиков (съезды всех мужчин благородного происхождения, проживающих на территории данной земли или воеводства), так как благодаря Нешавским привилеям они получили возможность влиять на принятие решений государственной важности.
В 1468 г. король издал приказ, по которому все воеводства или земли направляли на всеобщие собрания только по два депутата. Эти депутаты, свободно избираемые на земских сеймиках, встречались с королем и королевским советом как представители своей территории, так как они выступали в сеймах от имени местного населения и в большей или меньшей степени руководствовались полученными на сеймиках рекомендациями. Так со временем сложилась система представительства.
В 1466 г. в результате 13-летней войны был заключен Торунский мир, по которому Польше возвращались привислинское Поморье с Гданьском.
Во второй половине ХV в. Ягеллоны были у власти одновременно в Польше, Литве, Чехии и Венгрии, хотя каждое из этих государств сохраняло свой суверенитет. Династическая политика Казимира Ягеллончика вела не к созданию четырехчленной державы, а к образованию связи, вытекающей из родового сообщества. Этот союз, однако, оказался недолговечным и рухнул в первой половине ХVI века в связи с турецким нашествием на венгерские земли.
Со смертью Казимира Ягеллончика прервалась личная уния Польского королевства и Литвы. В соответствии с последней волей короля великим князем литовским стал младший из Ягеллонов – Александр. Старший же – Ян Ольбрахт – был избран королем Польши (1492 г.)
ХV в. был для Польского королевства переломным столетием. В результате смены династии в Польше утвердился принцип избрания короля – элекция. Возросло значение шляхетского сословия, которое благодаря привилегиям могло оказывать значительное влияние на управление государством. Постепенно сформировалась система польского парламентаризма. Сложился строй, опиравшийся на уважение закона и власти сейма при одновременном сохранении авторитета короля. Такая демократическая система, хоть и ограниченная одним сословием, в ту эпоху была беспрецедентным явлением в Европе, в которой в период Возрождения и барокко правители старались подчинить своей воле сословные собрания. В Польше появилось также – применительно к рыцарству – понятие личных и политических прав, представлявших собой прообраз гражданских прав.
Благодаря союзу Польши с Великим княжеством Литовским возрос авторитет обоих государств на международной арене, была одержана победа над Тевтонским орденом. Ягеллоны воцарились в Чехии и Венгрии, а их род стал одной из самых могущественных европейских династий. Народы Польского королевства и Великого княжества Литовского, хотя между ними случались конфликты. Объединились на долгие века, и эту связь, прерванную разделами Польши, подтвердили совместные действия повстанцев в ХIХ в.
В 1413 г. в Городле была заключена очередная польско-литовская уния, подтверждающая самостоятельность Литвы. Установлено также, что выбор великого князя после смерти Витольда состоится по соглашению с поляками, а выбор польского короля - по соглашению с литовцами. Литовские бояре были допущены к гербам и прерогативам коронного дворянства.
Несмотря на заключенный в Торуни договор, конфликт между Польшей и Крестоносцами продолжался по-прежнему. Обсуждающий в 1414-1418 годах собор в Констанции безуспешно пытался этот спор решить. В свою очередь приговор Сигизмунда Люксэмбурского, объявленный во Вроцлаве (1420) присуждал ордену крестоносцев Жмудзь после смерти Витольда и Ягеллы. После очередных вооруженных выступлений Польши (1419, 1420, 1422) против ордена в 1422 г. был закючен над озером Мэльно договор между Польшей и Крестоносцами. Крестоносцы отказались в нём от претензии на Литву, Польша приняла небольшие владения крестоносцев в Куявии. Во время вооруженных действий в 1422 г. имело место важное внутриполитическое событие. В 1430 г. Ягелло выставил в Едльни очередную привилегию для дворянства. В обмен на признание права его сыновей претендентами на польский трон, была заверена ее неприкосновенность (neminem captivabimus nisi iure victum). В том же году умер Витольд. Ягелло доверил великокняжеский трон своему брату Свидригайло, который, стремясь к суверенитету Литвы, заключил союз с крестоносцами. Против Свидригайло выступил Сигизмунд Кейстутович, брат Витольда (1432). В 1432 г. имела место очередная польско-литовская уния в Гродно. Пожизненную власть в Литве принял Сигизмунд, а после его смерти княжество должно было остаться инкорпорированым до Короны. Поляки предоставили поддержку Сигизмунду и напали на монашеское государство (1433). Договор с крестоносцами был подписан в Куявском Бресте уже за владениями сына Ягеллы, Владислава III Ягеллончика (1434-44).
Во время правления Владислава III Ягеллончика (1434-44) фактическую власть в государстве держала группа магнатов с краковским епископом Збигневом Олесьницким во главе.
В 1440 г., после убийства Сигизмунда Кейстутовича, бояре провозгласили великим князем - без согласования с польской стороной - младшего сына Ягеллы, Казимира Ягеллончика. Было это равнозначное с нарушением польско-литовсклй унии. Эти действия не подверглись более серьезным противодействиям с польской стороны, так как в 1440 г. Владислав III Ягеллончик стал королем Венгрии и посвятил свое внимание прежде всего делам этой страны. Конец его господству положила смерть в битве с турками под Варной в 1444 г.
В 1444-47 годах продолжалось в Польше междуцарствие. При такой обстановке съезд дворянства в Серадзе в 1445 г. предложил Казимиру Ягеллончику принятие польского престола. Этот повелитель решился произвести регуляцию взаимного статуса Польши и Литвы. Это должны были быть с тех пор две равные страны, соединенные личностью правителя (персональная уния) "в братский союз".
Казимир Ягеллончик вступил на трон Польши в 1447 г. и правил до 1492. Наиболее важным событием во внешней политике была тринадцатилетняя война Польши с орденом крестоносцев (1454-1466). Причиной войны стала инкорпорация Пруссии Казимиром Ягеллончиком, произведенной по просьбе миссии Прусского союза (конфедерации группирующей становую оппозицию против правительства ордена крестоносцев). Польское ополчение потерпело поражение под Хойницами. Решающую роль в победе Польши сыграл выкуп Мальборка. В 1462 г. поляки победили под Сьвецинэм, а год позже одолели флот крестоносцев в морском бою на Вислинском заливе. Войну завершил в 1466 г. союз в Торуни. На его основании часть Пруссии с Гданьским Поморьем и Хелминьской землей была присоединена к Польше как королевская Пруссия, остальное получили крестоносцы как ленно Польши.
В XV в. выводящиеся из периферийной Литвы Ягеллоны стали одной из наиболее могущественных европейских династий. В 1471 г. Владислав, сын Казимира Ягеллончика завладел Чехией. Согласно договору в Оломуньце (1479) Владислав отступил Мацею в пожизненное заключение Моравы, Силезию и Лужицу. После смерти Мацея Корвина в 1490 г. Владислав Ягеллончик был избран королем Венгрии. В Польше после смерти Казимира Ягеллончика в 1492 г. престол захватил его второй сын Ян I Ольбрахт, который правил до 1501 г. В 1496 г. был создан пётрковский устав, который присуждал дворянству исключительный доступ к высшим костельным должностям и ограничивал права городов и крестьян. В обмен дворянство согласилось обложить налогом в пользу планированной королем войны, желающей отомстить за варненское поражение с 1444 г. Поднятая в 1497 г. экспедиция против молдавского "господарови" Стефана закончилась полной катастрофой в Буковине. (Отсюда происходит выражение "при короле Ольбрахте погибло дворянство").
Александр Ягеллончик, который правил Литвой со смерти своего отца Казимира Ягеллончика (1492), в 1501 г., после смерти своего брата Яна Ольбрахта, принял власть также в Польше. Чтобы продолжать затянувшуюся войну с Москвой, решился обновить польско-литовскую унию, которая с 1492 г. на самом деле не существовала. В ожидании коронации в 1501 г. Александр подписал согласованный в Мельнике сенаторами королевства и членами литовского совета документ (мельницкая привилегия) отдающий им широкую власть. Эти претензии сената стали объектом атаки архиепископа Яна Лаского, который в 1504 г. довел до принятия сеймом в Пётркове конституции, запрещающей использование королевского имущества без согласия сейма. Король отказался от уступок в пользу сената и в 1505 г. были приняты в Радоме требования депутатской палаты. Это соглашение, известное как конституция под названием "Никаких нововведений" (nihil novi).
В 1506 г., после смерти Александра Ягеллончика, на польский и литовский престол вступил третий сын Казимира Ягеллончика, Сигизмунд (названный позднее Старым), который правил до 1548 года. В 1508 г. он закончил войну с Москвой, заключив с ней вечный союз. Литва впервые со времен Витольда не понесла территориальных потерь в сопоставлении с агрессивным соседом на востоке. В 1514 г. был заключен московско-габсбурский договор, направленный против династии Ягеллонов. На венском съезде в 1515 г. Ягеллоны отреклись от венгерской короны, а император отступил от намерения поддерживать Москву и орден крестоносцев. Антипольский союз крестоносцев с Москвой в 1517 г. привел к началу очередной польско-русской войны, которая закончилась пятилетним перемирием (Смоленск остался в границах московского княжества) и - в 1519-1521 с орденом крестоносцев. В этом последнем конфликте, в связи с отсутствием военного решения, также было заключено четырехлетнее перемирие. Когда оно истекло, в 1525 великий мастер Альбрехт Гогенцоллерн сложил в Кракове ленны Сигизмунду Старому. Монашеское государство было переименовано в светское княжество (Княжеская Пруссия), находящееся в повиновении у Польши. Сигизмунд Старый пытался противодействовать увеличивающемуся влиянию Габсбургов, когда заключал в 1524 г. польско-французский союз, перечеркнувший венский договор. Смертельный удар династической политике Ягеллонов в Европе задала в 1526 смерть короля Чехии и Венгрии Людовика Ягеллончика в битве с турками под Могачем. В результате Чехию и Силезию заняли Габсбурги, а в Венгрии борьбу за власть начали турки, Габсбурги и венгерские господа с Яном Запольыом (зятем Сигизмунда Старого) во главе. Несмотря на давление своей жены, Боны Сфожи, Сигизмунд не решился на интервенцию в этот конфликт и в 1533 г. заключил вечный договор с Турцией (продленный в 1553 г). Он боролся за обновление польского влияния в Молдавии и обрел вновь Покуце. В 1529 г. Сигизмунд Старый произвел инкорпорации Мазовии к Короне.
Сын и наследник Сигизмунда Старого, Сигизмунд Август (1548-1572) начал свое правление еще при жизни отца, благодаря элекции "vivente rege" (досл. за жизнь короля) в 1530 г. Еще раньше, в 1522 г., Сигизмунд Август был провозглашен великим литовским князем , а с 1544 г. уже самостоятельно правил Литвой. Сигизмунд Август укрепил связи с Габсбургами, с которыми (Фердинанд I) в 1549 г. подписал союзнический договор.
В 1557 г. король заключил договор в Позволю с орденом кавалеров Меча, это послужило причиной нападания России на Инфлянты (которых добивались также шведы и датчане). Подписанный в 1561 г. вильнюсский договор предусматривал деление Инфлянт на ленно польское и наследственное княжество курляндзкое, которое получил - сбросив монашескую рясу - последний мастер ордена Готтард Кэттлер. Во время войны за Инфлянты Сигизмунд Август решился в 1563 г. заключить в Пётркове договор, который передавал княжескую Пруссию во владение бранденбургским электорам. Конфликт с Москвой за Инфлянты привел к первой северной войне со Швецией (1563-70). После вступления на шведский трон Яна III Вазы, мужа Екатерины Ягеллёнки (1568), обе страны заключили союз. Войну окончил союз в Щецине, удерживающий статус-кво (Status quo) в Инфлянтах, то есть присуждающий их Польше. Однако он не охватывал Москвы. В 1569 г. произошло присоединение к Короне Подляся, Украины и Подолья и ограничение свобод Королевской Пруссии. Люблинская уния изменяла существующую раньше персональную унию в реальную унию. Кроме общего короля, у Короны и Великого княжества литовского были с тех пор общий сейм, валюта и внешняя политика. Литва сохранила лишь военную независимость, казначейство и администрацию.
После смерти Сигизмунда Августа в 1572 г, не оставившего после себя потомков, в 1573 г. собрался сейм в период междуцарствия, который установил порядок элекции нового короля. Приняли правило элекции виритим (viritim), т. е. происходящего при участии всего дворянства. Собранное в Варшаве дворянство приняло также варшавскую конфедерацию вводящую веротерпимость. С 4 апреля по 11 мая 1573 г. в Варшаве была проведена первая свободная элекция, с помощью которой королем был выбран французский князь Генрих Валезэго. Избранному представили pacta conventa, то есть конкретные обязательства монарха и генриховские статьи - собрание основных принципов общественного строя република, которые он должен был соблюдать.