Со смертью Казимира Великого пресеклась королевская ветвь династии Пястов. Власть в Польше перешла к венгерскому монарху Людовику, сыну Карла Роберта из Анжуйской династии и Эльжбеты, дочери Локетека. Сразу же после коронации Людовик вернулся в Венгрию, вверив власть в Королевстве своей матери.
У Людовика Венгерского, как и у Казимира Великого, не было сына. Заботясь о будущем двух дочерей, он делал все для того, чтобы каждой из них обеспечить корону. В 1374 г. были заключены Кошицкие привилеи, где в обмен на предоставление права на престол одной из дочерей, король принимал на себя ряд обязательств. Они предотвращали опасность повторения того, что происходило в период правления Вацлава II, когда король из иноземной династии предпринимал действия, противоречащие интересам польского государства и народа.
Смерть Людовика в 1382 г. положила начало междуцарствию в Польше, которое продолжалось в течение двух лет. Польское дворянство отклонило кандидатуру дочери умершего короля, Марии. На съезде представителей в Радомско (1382) согласились на принятие престола младшей дочерью Людовика, Ядвигой.
Ядвига, которую с детства тщательно готовили к роли королевы, прибыла в Польшу осенью 1384 г. Гнезненский архиепископ незамедлительно короновал ее. Правила она в 1384-86 как суверенный повелитель, а не только супруга монарха, как другие королевы. Изначально власть осуществляли малопольские феодалы, замещая юную правительницу. Они не позволили вступить в брак Ядвиге с Вильгельмом Габсбургом (1385) и решили, руководствуясь важными политическими соображениями, предложить руку королевы великому князю Литвы Ягелло.
Договоры польских иерархов с великим князем литовским завершились подписанием в 1385 г. акта в Креве. Ягелло за руку Ядвиги и польский престол дал обещание «земли свои Литвы и Руси присоединить на вечные времена к Польскому королевству» и вместе с подданными принять христианство. Вскоре после церемонии крещения, на которой новоизбранный монарх получил имя Владислав, в Кракове состоялось его торжественное бракосочетание с Ядвигой и коронация (1386 г.) После венчания и коронации Ягелло, супруги совместно правили Польшей.
На его основании, в обмен на брак с Ядвигой и польский престол, Ягелло обязался принять крещение вместе со всей Литвой, присоединить свою страну к Польше, вернуть Польше захваченные земли и подтвердить привилегии дворянства. Эти решения утвердил годом позже (1386) съезд дворянства в Люблине. После крещения в Кракове, во время которого князь был назван Владиславом, состоялась его свадьба с Ядвигой и коронация. Ягелло подтвердил также привилегии польского дворянства.
После вступления на польский престол (1434 г.), Владислав Ягайло начал христианизацию Литвы, опираясь напольское духовенство. В Вильнюсе было образовано подвластное епископство метрополии в Гнезно.
В 1390-95 гг. произошел конфликт между Ягелло и его двоюродным братом Витольдом. Последний, недовольный позицией князя, в 1391 г. заключил направленный против Ягеллы союз с крестоносцами. Чтобы этому противодействовать, Ягелло решился на некоторые уступки по отношению к Витольду. В соглашении на Острове Люблинском, которое заключили в 1392 г., говорилось, что Витольд станет наместником в Великом литовском княжестве, а Литва сохранит обособленность от Польши. Витольд не отрекся от полного суверенитета Литвы. Вел также самостоятельно экспансию в Руси. С 1396 г. вновь сотрудничал с крестоносцами, заключая с ними в 1399 г. договор на острове Салин на Немне, благодаря которому орден крестоносцев получил Жмудзь. Хотя литовские бояре объявили Витольда суверенным повелителем, война с татарами и поражение его войска на Ворскле заставила его обновить в 1401 г. в Вильнюсе и Радоме польско-литовскую унию. Литва была с тех пор самостоятельным государством с пожизненно правящим великим князем Витольдом, остающимся под высшей властью Ягеллы. Когда на Жмудзи вспыхнуло восстание против крестоносцев, к великокняжескому престолу претензии предъявил самый младший брат Ягеллы - Свидригайло, который установил сотрудничество с орденом. Конфликт за власть завершился в 1404 г. Свидригайло вернулся в Вильнюс.
В 1409 г. на Жмудзи вспыхнуло очередное восстание, а крестоносцы напали на Добжиньскую землю. С этих событий началась великая война Польши и Литвы с крестоносцами, продолжавшаяся в 1409-1411 годах. Союзником ордена был император Сигизмунд Люксембургский, который, тем не менее, не оказал ему непосредственной военной помощи. В 1410 г. под Грюнвальдом, в конфронтации с объединенными польско-литовскими силами, крестоносцы понесли поражение. Полякам не удалось однако полностью воспользоваться победой, прежде всего, завоевать столицу крестоносцев - Мальборк. После еще одной победной для Польши битвы под Короновем, в 1411 г. был заключен договор в Торуни. Литва обрела вновь Жмудзь на время жизни Витольда и Ягеллы, а Польша сохранила Добжинскую землю.